Paolo przyszedł na świat 26 czerwca 1968 roku w Mediolanie, jako syn legendy AC Milan- Cesare Maldiniego na pierwszy trening przyszedł w jako siedmioletni chłopiec w 1975 roku. Od samego początku całe otoczenie Milanu zastanawiało się czy okaże się równie utalentowany, co jego ojciec, jak się później okazało przerósł go i to znacznie.
Debiut nadszedł bardzo szybko, 20 stycznia 1985 roku niespełna 17 letni Maldini dostał szansę od trenera Nilsa Liedholma w wyjazdowym meczu z Udinese, wchodząc z ławki rezerwowych w drugiej połowie spotkania. Tak zaczęła się wielka przygoda Maldiniego w zespole Rossonerich. W 1986 roku Maldini był już podstawowym zawodnikiem AC Milan, magiczny numer 3, który dziś jest zastrzeżony tylko dla syna Paolo- Cristiana, stał się dla otoczenia mediolańskiego klubu synonimem kultury, klasy, lojalności i charyzmy.Czasy, w których Maldini zaczynał swoją profesjonalną karierę były również czasem nastania ery Berlusconiego. Co to oznaczało?Po prostu: Sukces. Maldini w Milanie występował do 2009 roku, w tym czasie zdobył 18 trofeów, aż 5 razy podnosił puchar mistrzów, Paolo Maldini- żywa legenda i przykład na to, że w piłce nie liczą się tylko pieniądze. Pomimo wielu ofert ze strony Manchesteru United i Realu Madryt, Maldini pozostał wierny swojemu klubowi do końca. Co ciekawe Maldini jest rekordzistą jeśli chodzi o ilość spotkań w Serie A, a także w odstępie czasowym, w którym zdobywał Ligę Mistrzów, jest to oszałamiające 18 lat.
24 maja 2009 roku to chyba jeden z najsmutniejszych dni dla fanów Milanu. Pożegnanie Il Capitano, prawie 41 letniego Maldiniego, który do samego końca był ważną postacią w klubie.Dziś nie ma już wielu piłkarzy, którzy grają od początku do końca w jednym klubie. Kibice przygotowali pożegnanie godne króla, a to nie dziwi, bo Maldini królem był... czerwono-czarnej części Mediolanu./M